Enrique Iglesias in Anna Kournikova slovita kot eden tistih slavnih parov, ki strogo varujejo svoje zasebno življenje. Čeprav sta skupaj že več kot dve desetletji, lahko dogodke, ki sta se jih udeležila skupaj, preštejemo na prste ene roke. V tem času sta dala tudi zelo malo intervjujev in delila le peščico skupnih fotografij. V zadnjih letih, odkar sta postala starša, se je to sicer nekoliko spremenilo. Nekdanja teniška igralka in slavni pevec občasno namreč delita kakšen družinski foto utrinek, s katerim pokažeta, da so njuni otroci podedovali njuno naravno lepoto. 

Zaradi vsega tega sta si prislužila sloves enega najbolj zasebnih parov v zabavni industriji. Kljub skrivnostnosti pa že 21 let srečno živita skupaj, vzgajata tri otroke in sta kot vzoren par navdih tako drugim zvezdnikom kot navadnim ljudem. A še preden je spoznala Enriqueja Iglesiasa, je Anna Kournikova postala priznana teniška igralka. Čeprav ni osvojila nobenega naslova med posameznicami, se je do leta 2000 povzpela na osmo mesto na svetu. Po drugi strani pa je bil Enrique že takrat zelo cenjen pevec, znan po svoji priljubljenosti v Španiji in drugod. Izdan je bil njegov singl Bailamos, ki se je hitro povzpel na vrh lestvic in postal hit številka ena v ZDA.

Leta 2001 je predstavil svoj drugi angleški album "Escape", za videospot prvega singla z albuma, prav tako z naslovom "Escape", pa je režiser Dave Meyers pomislil na Anno. Iglesias jo je kasneje opisal kot neodvisno, lepo in zabavno. Glasbeni video je vseboval nekaj vročih prizorov, vključno s strastnimi poljubi med Enriquejem in Anno. V videu iz zakulisja se je Iglesias celo pošalil, da mu ni treba biti spreten igralec, da bi njuna kemija na platnu postala verjetna.

Kot je bilo predvideno, so po objavi videa mediji takoj začeli ugibati, ali sta Enrique in Anna skupaj. Novinarji so ju ves čas zasledovali v upanju, da bodo skupaj videli par, o katerem se je govorilo. A na njihovo razočaranje svoje zveze nikoli nista potrdila in sta se kot par izogibala javnemu pojavljanju. Romanco sta potrdila šele leta 2002, ko sta se skupaj pojavila na podelitvi nagrad MTV, kjer sta kot par prvič pozirala na rdeči preprogi. 

Sledila je selitev v Miami, kjer je imel pevec svoj razkošen dom in kjer živita še danes. Svoj odnos sta ves ta čas namerno poskušala obdržati zasebno in stran od oči javnosti. Ugibanj, ali sta poročena ali ne, je bilo seveda v tem čas ogromno, a jih nikoli nista naslovila. "Poroka mi ni pomembna. Sem v srečni zvezi, to je vse, kar je pomembno. Verjamem v predanost. Verjamem v odprtost in zaupanje drug drugemu ter popolno spoštovanje drug drugega," je nekoč dejala Anna.

Enrique pa je leta 2011 dejal, da po tem, ko sta tako dolgo skupaj, poroka ne bo nič spremenila in ju ne bo nujno osrečila. "Če si z nekom tako dolgo, mislim, da poroka ne bo nič spremenila." Decembra 2017 sta pozdravila svoja prva otroka, dvojčka po imenu Nicholas in Lucy. 

Pevec je veselo novico delil na enem od svojih koncertov v Budimpešti. "Pred 12 tedni sem postal oče. In absolutno vam lahko povem dve stvari brez najmanjšega dvoma: rad imam svoje otroke. Pravzaprav tri stvari, rad imam svoje dekle in ljubim vas, ker ste nocoj tu." Januarja 2020 je Anna rodila njunega tretjega otroka, hčerko po imenu Mary. Po naključju je približno ob istem času posodobila ime svojega profila na Instagramu in vključila priimek "Iglesias", kar je sprožilo govorice, da sta se z Enriquejem končno poročila.