Verjetno najslavnejši škotski igralec se je rodil v Edinburghu v delavski družini. Pri 23 letih se je v izbiri med igralstvom in profesionalnim nogometom odločil za prvo možnost, za kar je kasneje dejal, da je bila ena njegovih pametnejših odločitev. Pred tem je opravljal več različnih del, med drugim je dostavljal mleko in vozil tovornjak. Prvo večjo vlogo je odigral v filmu No Road Back režiserja Montgomeryja Tullyja iz leta 1957, pravi preboj pa mu je leto kasneje prinesla vloga Jamesa Bonda v filmu Dr. No Terencea Younga.

Izmišljenega tajnega agenta je interpretiral v še šestih filmih franšize in kot navaja spletna filmska baza podatkov IMDb, so nekateri verjeli, da bo vloga Jamesa Bonda zaznamovala njegovo kariero, vendar je dokazal nasprotno: postal je eden najvidnejših igralcev svoje generacije, ki je posnel kopico uspešnih filmov. Največje priznanje je dosegel z vlogo irskega policista v filmu Nedotakljivi Briana De Palme iz leta 1987. Osvojil je oskarja za stransko vlogo in s tem ukradel pozornost glavnemu igralcu filma Kevinu Costnerju.

Videti ga je bilo mogoče v še številnih drugih filmih, kot so Marnie Alfreda Hitchcocka (1964), Umor na Orient ekspresu Kennetha Branagha (1974), Ime rože Jeana-Jacquesa Annauda (1986), Indiana Jones in Zadnji križarski pohod Stevena Spielberga (1989), Vzhajajoče sonce Philipa Kaufmana (1993) in Družba pravih gospodov Stephena Norringtona (2003).

"Morda nisem najboljši igralec, še slabši pa bi bil, če bi počel kaj drugega," je dejal ob neki priložnosti.