Preden je hodil z Britany Murphy, se poročil z Demi Moore in dobil otroka z Milo Kunis, je njegovo življenje zaznamovala velika tragedija. Njegovo takratno dekle je bila 21-letna Ashley Ellerin, ki se je poleg študija preživljala kot striptizeta in je postala ena izmed žrtev serijskega morilca Michaela Gargiula, ki jo je v njenem stanovanju kar 46-krat z nožem zabodel do smrti.

Igralec je na večer umora prišel do njenega stanovanja, ker se ni odzvala na njegove telefonske klice. Ko ni odprla vhodnih vrat, je skozi okno pogledal v notranjost stanovanja in na tleh videl velik rdeč madež, za katerega je mislil, da je polito rdeče vino. Prepričan, da mu noče odpreti vhodnih vrat, ker je jezna, ker je odpovedal njun zmenek, se je obrnil in odšel. Njeno truplo je naslednje jutro našla njena cimra, rdeč madež na tleh pa ni bilo vino, ampak kri.

Kutcher o pretresljivem dogodku nikoli ni rad govoril, kar je popolnoma razumljivo, v prihajajočih tednih pa se bo moral udeležiti zasedanja na sodišču, kjer bodo Gargiulu sodili. Njegovo pričanje naj bi bilo ključnega pomena, da bo tožilstvo lahko dokazalo čas njene smrti in okrepilo primer.