Jessica Simpson in John Mayer sta se spoznala davnega leta 2005 na zabavi Cliva Davisa. Pevka se je zabave udeležila v družbi svojega takratnega moža Nicka Lacheya, toda to ni bila nikakršna ovira za Johna, ki se je precej odkrito spogledoval z njo. Meyer je pristopil do nje in pohvalil njen singel 'With You', po zabavi pa se je pričelo izmenjevanje pisem in razvila se je skrivna romanca.

Leta 2006 se je Jessica ločila od svojega takratnega moža Nicka Lacheya, že v začetku leta 2007 pa so jo večkrat opazili v družbi Mayerja, toda podrobnosti razmerja nista želela komentirati, dokler ni Mayer med intervjujem v japonščini izjavil: "Ona je čudovita ženska in res imam srečo, da sem z njo."

Na začetku je bila nad njim očarana tudi Jessica, ki je v enem izmed intervjujev priznala, da ko John vstopi v sobo in v roke vzame kitaro, skoraj pade v nezavest. Toda kmalu se je izkazalo, da John v resnici ni tako 'sanjski', kot se je sprva zdelo. 

Šlo je za zelo burno in nestabilno razmerje, razšla in pobotala sta se kar devetkrat, toda kaplja čez rob je kapnila leta 2010, ko je John v intervjuju za Playboy razkril nekaj intimnih podrobnosti njune zveze, s tem pa je svojo partnerko spravil v izjemno neroden položaj, saj ta ni želela, da bi njegov kontroverzni intervju prebrali njeni domači.

"Zame je dekle droga in droge niso dobre, če pretiravaš. Ja, to dekle mi je kot 'crack'," je John razkril v omenjenem intervjuju in dodal: "Seksualno je bilo noro. To je vse, kar bom rekel. Bila je kot napalm, spolni napalm."

Njegove besede so Jessico, ki mu je zaupala, močno prizadele. "Mislil je, da želim, da me tako poimenuje," je zapisala Jessica v svoji knjigi in dodala: "Bila sem osramočena in sram me je bilo, da bo moja babica to dejansko prebrala. Od mene je hotel imeti vse ali nič. Vedno znova mi je rekel, da je obseden z mano, spolno in čustveno."

Čeprav je do njega gojila močna čustva in se je ob njem počutila varno in kljub temu, da je vedela, da je nikoli ne bi prevaral, se je odločila, da je s temi besedami izdal njeno zaupanje in jo potisnil čez rob.

"Bil je najbolj zvest človek na planetu, in ko sem videla, da ni – to je bilo zame to. Izbrisala sem njegovo številko," je priznala.

Dve leti po usodnem intervjuju je Mayer priznal, da obžaluje neprimeren komentar, ki ga je takrat izrekel. "Nisem imel ničesar za povedati," je dejal in dodal: "Šel sem skozi čas v življenju, ko pravzaprav nisem želel deliti, kaj se dogaja, vendar nisem želel biti dolgočasen." 

John se je za svoje besede torej opravičil, toda Jessica ga do neke mere še vedno krivi za njene težave z alkoholom. V svojih spominih je zapisala, da je vedno mislila, da ni dovolj pametna, da bi hodila z Johnom, posledično pa se je zatekla k pijači, da bi 'pomirila svoje živce'. 

Istega leta, ko sta se Jessica in John dokončno razšla, je simpatična zvezdnica spoznala svojega sedanjega moža Erica Johnsona. Par se je poročil leta 2014, v življenju pa sta bogatejša za tri prikupne otroke: Maxwella Drewa (11), Acea Knutha (9) in Birdie May (4). 

John Mayer se še vedno ni ustalil, odkar se je razšel z Jessico Simpson, so ga povezovali z mnogimi dekleti, mednje pa spadajo tudi Jennifer Aniston, Taylor Swift in Katy Perry.