Njen partner je skrivnostno izginil

Olivia je imela kar nekaj težav pri iskanju svojega realnega Dannyja. Od moža, s katerim je preživela 10 let, se je ločila leta 1995, in govorilo se je, da jo je ta varal. Njen dolgoletni fant Patrick McDermot, s katerim je bila devet let, je skrivnostno izginil leta 2009, potem ko se je vkrcal na ribiški čoln v San Pedru. Njegovo izginotje so prijavili teden dni kasneje, ko se ni pojavil na družinskem srečanju. Patricka niso nikoli našli, čeprav se je govorilo, da so ga nekaj dni kasneje opazili v Mehiki, kjer naj bi na skrivaj živel. Vse to zaradi dolgov, ki jih je imel v Ameriki. Mnogi še danes verjamejo, da je zrežiral svojo smrt. »Mislim, da zaradi tega nikoli ne bom popolnoma mirna,« je nekoč dejala Olivia.

V njeni hiši je umrl moški

To kar bi moral biti njen sanjski dom, je postala hiša groze. Igralka in njen drugi mož John Easterling sta januarja 2009 na Floridi kupila razkošno vili, po štirih letih pa se odločila, da jo prodata. Da bi dvignila njeno vrednost sta se odločila, da jo prenovita. Najela sta izvajalca, ki se je ukvarjal s prenovo in ta izvajalec je najel 41-letnega Christhoperja Pariselettija, ki je v njunem domu storil samomor. Rosie O'Donell, ki se je sprva zanimala za nakup hiše, si je kasneje zaradi tega premislila. Ker po tem hiše nikakor nista mogla prodati, saj Olivia in John celo najela izganjalca duhov, ki je hišo menda očistil vseh zlih duhov.

Njena hčerka je bila odvisnica

Olivia se je vrsto let trudila, da bi hčerki pomagala, da bi se ta prebila v Hollywood in uresničila svojo željo po igranju. Morda ji to nikoli ni uspelo, ker Chloe ni prav nič podobna svoji slavni mami. Kot najstnica se je borila z anoreksijo in nekoč v intervjuju priznala, da ko sedaj pogleda fotografije, je izgledala kot živi okostnjak. V nekem trenutku je imela samo 40 kg in to pri 167 centimetrih. Chloe pravi, da se je začela drogirati in spopadati z anoreksijo zaradi ravnanja, ki ga je bila deležna kot otrok slavne mame. »Ne krivim mame za svoje probleme, a nikoli ne bi želela biti poznana ali vzgajati svojega otroka v bližini zvezdnikov. To uniči življenje.«

Za rakom je izgubila bližnje in se sama borila za življenje

Leta 1992 je njena 5-letna krščenka umrla za rakom, kmalu zatem pa tudi njen oče. Samo dva tedna po njegovi smrti, je Olivia izvedela, da ima raka dojke. "Vse se je zgodilo naenkrat. Vse se je zrušilo name. Na neki točki si ne moreš več pomagati, da se ne bi počutil obupanega," je dejala Olivia, ki je morala prestati mastektomijo, rekonstrukcijo dojke in kasneje kemoterapijo. K sreči je raka premagala in je zdrava že zadnjih 20 let, te sreče pa ni imela njena sestra, ki je leta 2013 izgubila bitko z rakom, in to ravno na rojstni dan njune mame.