Da si Shiloh Jolie-Pitt želi biti fant, že nekaj časa ni več skrivnost. 12-letnica se že od malih nog oblači kot fant in nosi kratko fantovsko pričesko. Že vrsto let čuti, da je moški ujet v ženskem telesu, zaradi česar naj bi se menda že pred časom odločili, da ji pomagajo spremeniti spol. 

Njeni bratje in sestre ter starša Brad Pitt in Angelina Jolie deklice že vrsto let ne kličejo po njenem rojstnem imenu, ampak John. "Ne jaz ne Brad ji ne praviva, kako bi se mogla počutiti. Želiva si, da sama najde svoj prostor, svojo identiteto," je leta 2010, ko je Shiloh štela le štiri leta, v reviji Vanity Fair povedala Angelina. Sprememba imena je tudi eden prvih korakov k spremembi spola, deklica pa naj bi začela prejemati tudi že hormonske injekcije, s pomočjo katerih preprečujejo, da bi v času pubertete dobila ženske obline. 

Kljub temu, da sta bila nekdanja zakonca vedno zelo medijsko oblegana, sta otroke vedno poskušala obvarovati pred mediji in predvsem paparaci. Zato je marsikoga presenetilo, kako veliki so ti v zadnjem času postali. Shiloh se je po ulicah Los Angelesa sprehodila v spremstvu osebnega varnostnika in če ne bi vedeli, da gre za hčerko Brada in Angeline, bi jo verjetno marsikdo zamenjal za fanta.

Glede na to, da uradni razlog za njuno ločitev nikoli ni bil razkrit, so nekateri namigovali tudi na to, da naj bi bila delno kriva tudi prav sprememba spola njune hčerke. Medtem ko je Angelina podpirala njeno drugačnost, naj bi imel pred drugačno mnenje. Kaj je bilo v resnici, pa ve le slavna družina.