Ko se je razširila novica, da ima Madonna skoraj tri desetletja mlajšega ljubimca, ni nihče verjel, da bo zgodba trajala. Večina je bila prepričana, da bo brazilski lepotec Jesus Luz le začasna igračka svetovne zvezde, ki lahko dobi, kar koli hoče. A kot kaže, so se vsi zmotili. Madonni so vmes sicer pripisovali razmerja z raznimi lepotci in postavneži, a nikoli je niso ujeli s katerim od njih. Tako se je govorilo, da je njune romance z Jesusom konec, ko so prišle na dan govorice, da se Madonna ponovno zabava s svojim nekdanjim ljubimcem, igralcem bejzbola,  Alexom Rodriguezom. A kmalu se je izkazalo, da gre zgolj za neosnovane govorice.

Divji deček je bil njena velika ljubezen

Madonnina prva velika ljubezen je bil igralec Sean Penn, s katerim sta se poročila leta 1985. To je bil buren zakon, poln prepirov, saj Sean velja za divjega dečka Hollywooda. Kljub veliki strasti sta se čez štiri leta razšla. Pevka nikoli ni skrivala, da svojega nekdanjega moža še vedno zelo ceni in da ne obžaluje svoje odločitve glede njune poroke. Zato je nemalo zanimanja zbudilo njuno nedavno srečanje v neki restavraciji na Manhattnu, kjer sta skupaj preživela kar tri ure. Pojavila so se ugibanja, ali se med njima morda ponovno prebujajo stara čustva, saj se je Sean malo pred tem razšel z ženo Robin Wright, ki je imela dovolj njegovih skokov čez plot. Sean namreč slovi po svoji nezvestobi.

Veliko jih je obiskalo njeno posteljo ...

Madonna je v želji po slavi in bogastvu leta 1977 zapustila rodni Michigan in prišla v New York študirat ples. Eden njenih prvih fantov je bil Dan Gilroy, katerega je spoznala v Parizu. Po vrnitvi v New York sta ustanovila pop/dance skupino Breakfast Club. Kljub temu da je kmalu postala pevka skupine, je skupino zapustila in z nekdanjim fantom bobnarjem Stephenom Brayem ustanovila skupino Emmy.

Leta 1990 je na snemanju filma Dick Tracy podlegla čarom šarmerja Warrena Beattya, kasneje pa še mnogim drugim športnikom, igralcem, politikom ... Pripisujejo ji številne romance, med njimi Johna Kennedya ml., košarkarja Dennisa Rodmana, še enega košarkarja Charlesa Barkleyja, zvezdo bejzbola Josa Canseco, raperja Vanilla Ice, raperja Tupaca, plesalca Tonyja Warda, pevca Lennyja Kravitza...

Iskala je idealnega 'darovalca' sperme

Med snemanjem filma Evita leta 1996 je Madonna presenetila javnost, ko je oznanila, da je noseča s svojim osebnim trenerjem Carlosom Leonom, s katerim pa se nikoli ni poročila. Leta 1996 se jima je rodila hči Lourdes. Znano je, da je Madonna iskala idealnega darovalca sperme, ki bi bil genetsko čim bolj popoln po njenih merilih.

Kot je kasneje v svoji knjigi zapisal Madonnin brat Christopher Ciccone, je zvezdnica že dlje časa načrtovala nosečnost in je sprva za bodočega očeta svojega otroka izbrala Rodmana, a se stvar menda ni izšla. Športnik se je nekoč spominjal, kako ga je Madonna panično klicala, medtem ko je kockal v Las Vegasu, in mu povedala, da ovulira ter da bi moral nemudoma priti do nje. "Zapustil sem igro in se odpravil na peturni let do New Yorka in opravil svoje. Ko sva zaključila, je naredila svečo, da bi bilo več možnosti, da zanosi. Potem sem šel nazaj v Las Vegas in nadaljeval s svojo igro,“ je zapisal v svojih spominih. A ni se izšlo in tako je izbrala Leona, čeprav sprva ni bila prepričana, ali postavni trener izpolnjuje vse njene inteligenčne zahteve. Sicer pa je tudi Conseco dejal, da si je Madonna želela njegovega otroka, ker naj bi si želela 'kubanskega otroka'.

Konec leta 2000 se je drugič poročila, tokrat z britanskim režiserjem Guyem Ritchijem. Nekaj mesecev pred skrbno varovano poroko na gradu Skibo na Škotskem je Madonna drugič postala mati in rodila dečka Rocca. Ker pa je vsega lepega enkrat konec, se je tudi ta zakon leta 2008 končal. Govorilo se je, da je razlog za ločitev prav seksi Alex Rodriguez.