Njegova dobra prijateljica, prav tako igralka Kate Winslet za Leonarda še danes najde lepe besede. Čeprav so jima večkrat pripisali romanco, to oba odločno zanikata. "Kate je le moja dobra prijateljica in to je tudi vse. Pred njenim možem sva skupaj zaigrala erotični prizor in verjemite, da nama ni bilo lahko. Sicer pa je Kate moja velika zaupnica. Nanjo se zanesem v najtežjih trenutkih, saj vem, da me ne bi nikoli izdala."

S spolnostjo obseden devičnik

Kljub temu je Leonardo v svoje mreže vedno znal zvabiti najlepše ženske. Svojo nedolžnost je izgubil pri 17 letih, ob tem pa nasmejal mnogo svojih soigralcev. Russell Crowe ga je opisal kot 'devičnika, obsedenega s seksom'. "Bil je devičnik in o tem je neprestano govoril. Bilo je tako smešno," se je pošalil Russell. Zagotovo pa so danes boljši časi tudi za Leonarda. Poleg resnih razmerij je igralec vedno užival tudi v instant seksu, za katerega se je vedno znova našlo tudi novo dekle.

 

Proizvajalec manekenk

Leonardova posebnost je, da je v svoji postelji gostil predvsem manekenke in lepotice. Na njegovem seznamu se zato najde tudi Naomi Campbell, Kate Moss, Gisele Bundchen, Bar Refaeli ter Eva Herzigova, Paris Hilton, Mariah Carey, Carmen Electra, Emma Bunton, Alicia Silverstone pa tudi Demi Moore, s katero naj bi imela nekoliko daljšo romanco. Nekateri mediji so Lea označili za 'proizvajalca uspešnih manekenk' ter za večno šarmantnega zapeljivca, ki pa nikoli ne bo sposoben imeti le eno dekle. Kljub njegovemu čutu za lepoto je Leonardo v svojem življenju imel dve veliki ljubezni. Brazilsko supermanekenko Gisele Bundchen in trenutno dekle, model Bar Rafaeli.

Gisele, šest let mlajša lepotica, je Leonarda poimenovala kot čudovitega človeka z velikim srcem. Njuno skoraj pet let trajajoče razmerje je doživljalo tako vzpone kot padce, med drugim sta se leta 2002 odločila za krajšo ločitev. Čeprav uradnega pojasnila za njun spor ni, se je šušljalo, da je bil razlog za konec razmerja flirtanje Leonarda z igralko Sienno Miller. Nekateri viri trdijo, da so ju zalotili v losangeleškem nočnem lokalu v položaju, ki je spominjal na nekaj več kot samo prijateljski odnos. Isti vir pravi, da se je Gisel takrat precej razjezila ter sklenila napraviti konec razmerju, saj naj bi bila utrujena zaradi pogostih igralčevih skrivnih razmerij. V istem času naj bi se Leo dobival tudi z dedinjo Paris Hilton, s katero naj bi si delila le vroče seksualno razmerje. To pa ni bil edini razlog. Gisele je za krajši čas z DiCapriom prekinila že poleti 2004, saj se je naveličala čakati, da jo bo zasnubil. Podobno se je zgodilo tudi leta 2001, ko sta se hudo sprla zaradi njegovih žurerskih navad. Leonardo je takrat v intervjuju izjavil: "Z Gisele sva že štiri leta skupaj in sva srečna. Monogamija je ključ do dobrega partnerskega razmerja. V preteklosti sem se že precej zabaval in sem imel dovolj manekenk." Kljub temu njegove besede niso kupile Gisele, ki si je želela ustvariti družino in živeti mirno življenje.